Microstructure Manipulation of Covalent Organic Frameworks (COFs)-based Membrane for Efficient Separations

doi:10.1007/s40242-022-1474-6

Abstract

Abstract: Covalent organic framework(COF) membranes have exhibited great potential to become the next-generation membranes for efficient separations due to the diverse structures, ordered framework pores, tunable functionality and excellent stability. This review presents the microstructure manipulation strategies for separation performance enhancement of COF membranes in recent years. Based on the three mechanisms of molecular sieving, surface diffusion, and facilitated transport, the structural modulation methods to enhance the selectivity of COF membranes are analyzed in detail. Next, strategies of realizing ultrashort mass transfer pathways and ultralow mass transfer resistance for the permeability enhancement are elaborated. Furthermore, the framework stability in COFs, interlayer stability between COF nanosheets and interfacial stability between COF layer and substrate are discussed. Finally, we discuss the existing challenges and perspectives on the future development of COF membranes, targeting at identifying the most promising strategies and directions for the engineering of COF membranes.

Key words: Covalent organic framework, Organic molecular sieve membrane, Membrane separation, Microporous material

MA Hanze, WANG Shaoyu, REN Yanxiong, WANG Yuhan, ZHU Ziting, HE Guangwei, JIANG Zhongyi. Microstructure Manipulation of Covalent Organic Frameworks (COFs)-based Membrane for Efficient Separations[J]. Chemical Research in Chinese Universities, 2022, 38(2): 325-338.

References

[1] Sholl D. S., Lively R. P.,Nature, 2016, 532, 435.
[2] Qian Q., Asinger P. A., Lee M. J., Han G., Mizrahi Rodriguez K., Lin S., Benedetti F. M., Wu A. X., Chi W. S., Smith Z. P.,Chem. Rev., 2020, 120, 8161.
[3] Zou X., Zhu G.,Adv. Mater., 2017, 30, 1700750.
[4] Chen W., Chen S., Liang T., Zhang Q., Fan Z., Yin H., Huang K. W., Zhang X., Lai Z., Sheng P.,Nat. Nanotechnol., 2018, 13, 345.
[5] Chowdhury M. R., Steffes J., Huey B. D., McCutcheon J. R.,Science, 2018, 361, 682.
[6] Pendergast M. M., Hoek E. M. V.,Energy Environ. Sci., 2011, 4, 1946.
[7] You X., Wu H., Zhang R., Su Y., Cao L., Yu Q., Yuan J., Xiao K., He M., Jiang Z.,Nat. Commun., 2019, 10, 4160.
[8] Shao P., Huang R. Y. M.,J. Membr. Sci., 2007, 287, 162.
[9] Ong Y. K., Shi G. M., Le N. L., Tang Y. P., Zuo J., Nunes S. P., Chung T. S.,Prog. Polym. Sci., 2016, 57, 1.
[10] Robeson L. M.,J. Membr. Sci., 2008, 320, 390.
[11] Wu Y. Z., Xing N., Li S., Yang L. X., Ren Y. X., Liu Y. T., Liang X., Guo Z. Y., Wang H. J., Wu H., Jiang Z. Y.,J. Mater. Chem. A, 2021, 9, 2126.
[12] Wang H., Wang M., Liang X., Yuan J., Yang H., Wang S., Ren Y., Wu H., Pan F., Jiang Z.,Chem. Soc. Rev., 2021, 50, 5468.
[13] Cote A. P., Benin A. I., Ockwig N. W., O'Keeffe M., Matzger A. J., Yaghi O. M.,Science, 2005, 310, 1166.
[14] Uribe-Romo F. J., Hunt J. R., Furukawa H., Klock C., O'Keeffe M., Yaghi O. M.,J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 4570.
[15] Ma T., Kapustin E. A., Yin S. X., Liang L., Zhou Z., Niu J., Li L. H., Wang Y., Su J., Li J., Wang X., Wang W. D., Wang W., Sun J., Yaghi O. M.,Science, 2018, 361, 48.
[16] Uribe-Romo F. J., Doonan C. J., Furukawa H., Oisaki K., Yaghi O. M., J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 11478.
[17] Li Y., Wang C., Ma S. J., Zhang H. Y., Ou J. J., Wei Y. M., Ye M. L.,ACS Appl. Mater. Interfaces, 2019, 11, 11706.
[18] Rao M. R., Fang Y., de Feyter S., Perepichka D. F.,J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 2421.
[19] Kuhn P., Antonietti M., Thomas A.,Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 3450.
[20] Wei S., Zhang F., Zhang W., Qiang P., Yu K., Fu X., Wu D., Bi S., Zhang F.,J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 14272.
[21] Yuan S., Li X., Zhu J., Zhang G., van Puyvelde P., van der Bruggen B.,Chem. Soc. Rev., 2019, 48, 2665.
[22] Zhang C., Wu B. H., Ma M. Q., Wang Z., Xu Z. K.,Chem. Soc. Rev., 2019, 48, 3811.
[23] Xiong S. H., Li L., Dong L., Tang J. T., Yu G. P., Pan C. Y.,Journal of Co₂ Utilization, 2020, 41, 101224.
[24] He G. W., Zhang R. N., Jiang Z. Y.,Accounts of Materials Research, 2021, 2, 630.
[25] Zhang S. L., Zhao S., Jing X. C., Niu Z. R., Feng X.,Organic Chemistry Frontiers, 2021, 8, 3943.
[26] Fan H. W., Gu J. H., Meng H., Knebel A., Caro J.,Angew. Chem. Int. Ed., 2018, 57, 4083.
[27] Shen J. L., Zhang R. N., Su Y. L., Shi B. B., You X. D., Guo W. X., Ma Y., Yuan J. Q., Wang F., Jiang Z. Y.,J. Mater. Chem. A, 2019, 7, 18063.
[28] Khan N. A., Zhang R., Wu H., Shen J., Yuan J., Fan C., Cao L., Olson M. A., Jiang Z.,J. Am. Chem. Soc., 2020, 142, 13450.
[29] Zhou W., Wei M. J., Zhang X., Xu F., Wang Y.,ACS Appl. Mater. Interfaces, 2019, 11, 16847.
[30] Wang R., Wei M. J., Wang Y.,J. Membr. Sci., 2020, 604, 118090.
[31] Kandambeth S., Biswal B. P., Chaudhari H. D., Rout K. C., Kunjattu H. S., Mitra S., Karak S., Das A., Mukherjee R., Kharul U. K., Banerjee R.,Adv. Mater., 2017, 29, 1603945.
[32] Shinde D. B., Sheng G., Li X., Ostwal M., Emwas A. H., Huang K. W., Lai Z.,J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 14342.
[33] Wang H. J., Chen L., Yang H., Wang M. D., Yang L. X., Du H. Y., Cao C. L., Ren Y. X., Wu Y. Z., Pan F. S., Jiang Z. Y.,J. Mater. Chem. A, 2019, 7, 20317.
[34] Yang H., Yang L. X., Wang H. J., Xu Z., Zhao Y. M., Luo Y., Nasir N., Song Y. M., Wu H., Pan F. S., Jiang Z. Y.,Nat. Commun., 2019, 10, 2101.
[35] Kang Z. X., Peng Y. W., Qian Y. H., Yuan D. Q., Addicoat M. A., Heine T., Hu Z. G., Tee L., Guo Z. G., Zhao D.,Chem. Mater., 2016, 28, 1277.
[36] Fan H., Mundstock A., Feldhoff A., Knebel A., Gu J., Meng H., Caro J.,J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 10094.
[37] Yang L. X., Yang H., Wu H., Zhang L. L., Ma H. Z., Liu Y. T., Wu Y. Z., Ren Y. X., Wu X. Y., Jiang Z. Y.,J. Mater. Chem. A, 2021, 9, 12636.
[38] Geng K., He T., Liu R., Tan K. T., Li Z., Tao S., Gong Y., Jiang Q., Jiang D.,Chem. Rev., 2020, 120, 8814.
[39] Yaghi O. M.,ACS Cent. Sci., 2019, 5, 1295.
[40] Dey K., Pal M., Rout K. C., Kunjattu H. S., Das A., Mukherjee R., Kharul U. K., Banerjee R.,J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 13083.
[41] Cao C. L., Wang H. J., Wang M. D., Liu Y., Zhang Z. M., Liang S. W., Wang Y. H., Pan F. S., Jiang Z. Y.,J. Membr. Sci., 2021, 630, 119319.
[42] Liu J. T., Wang S. F., Huang T. F., Manchanda P., Abou-Hamad E., Nunes S. P.,Sci. Adv., 2020, 6, eabb3188.
[43] Wang Z. F., Zhang S. N., Chen Y., Zhang Z. J., Ma S. Q.,Chem. Soc. Rev., 2020, 49, 708.
[44] Yang H., Wu H., Zhao Y. M., Wang M. D., Song Y. M., Cheng X. X., Wang H. J., Cao X. Z., Pan F. S., Jiang Z. Y.,J. Mater. Chem. A., 2020, 8, 19328.
[45] Ying Y. P., Tong M. M., Ning S. C., Ravi S. K., Peh S. B., Tan S. C., Pennycook S. J., Zhao D.,J. Am. Chem. Soc., 2020, 142, 4472.
[46] Wang P. Y., Peng Y., Zhu C. Y., Yao R., Song H. L., Kun L., Yang W. S.,Angew. Chem. Int. Ed., 2021, 60, 19047.
[47] Zhao Y. J., Liu P., Ying Y. P., Wei K. P., Zhao D., Liu D. H.,J. Membr. Sci., 2021, 632, 119326.
[48] Li Y., Wu Q., Guo X., Zhang M., Chen B., Wei G., Li X., Li X., Li S., Ma L.,Nat. Commun., 2020, 11, 599.
[49] Zhang Y. Q., Guo J., Han G., Bai Y. P., Ge Q. C., Ma J., Lau C. H., Shao L.,Sci. Adv., 2021, 7, eabe8706.
[50] Fan H., Peng M., Strauss I., Mundstock A., Meng H., Caro J.,Nat. Commun., 2021, 12, 38.
[51] Kong F. X., Yue L. P., Yang Z. Y., Sun G. D., Chen J. F.,ACS Appl. Mater. Interfaces, 2021, 13, 21379.
[52] Liu C. Y., Jiang Y. Z., Nalaparaju A., Jiang J. W., Huang A. S.,J. Mater. Chem. A, 2019, 7, 24205.
[53] Bing S. S., Xian W. P., Chen S. F., Song Y. P., Hou L. X., Liu X. L., Ma S. Q., Sun Q., Zhang L.,Matter, 2021, 4, 2027.
[54] Hou L. X., Xian W. P., Bing S. S., Song Y. P., Sun Q., Zhang L., Ma S. Q.,Adv. Funct. Mater., 2021, 31, 2009970.
[55] Yan T. A., Lan Y. S., Tong M. M., Zhong C. L.,Acs Sustainable Chemistry& Engineering, 2019, 7, 1220.
[56] Aksu G. O., Daglar H., Altintas C., Keskin S.,J. Phys. Chem. C Nanomater Interfaces, 2020, 124, 22577.
[57] Xu F., Wei M. J., Zhang X., Wang Y.,ACS Appl. Mater. Interfaces, 2019, 11, 45246.
[58] Xu F., Wei M. J., Wang Y.,Sep. Purif. Technol., 2021, 257, 117937.
[59] Sheng F. M., Wu B., Li X. Y., Xu T. T., Shehzad M. A., Wang X. X., Ge L., Wang H. T., Xu T. W.,Adv. Mater., 2021, 33, 2104404.
[60] Chen T. F., Li B., Huang W. B., Lin C. H., Li G. S., Ren H., Wu Y., Chen S. H., Zhang W. X., Ma H. P.,Sep. Purif. Technol., 2021, 256, 117787.
[61] Forrest L. R., Kramer R., Ziegler C.,Biochimica Et Biophysica Acta:Bioenergetics, 2011, 1807, 167.
[62] Cao L., He X. Y., Jiang Z. Y., Li X. Q., Li Y. F., Ren Y. X., Yang L. X., Wu H.,Chem. Soc. Rev., 2017, 46, 6725.
[63] Liao J. Y., Wang Z., Gao C. Y., Wang M., Yan K., Xie X. M., Zhao S., Wang J. X., Wang S. C.,J. Mater. Chem. A, 2015, 3, 16746.
[64] Guo Z., Jiang H. F., Wu H., Zhang L. L., Song S. Q., Chen Y., Zheng C. Y., Ren Y. X., Zhao R., Li Y. H., Yin Y., Guiver M. D., Jiang Z. Y.,Angew. Chem. Int. Ed., 2021, 60, 27078.
[65] Baker R. W., Low B. T.,Macromolecules, 2014, 47, 6999.
[66] Li H., Song Z. N., Zhang X. J., Huang Y., Li S. G., Mao Y. T., Ploehn H. J., Bao Y., Yu M.,Science, 2013, 342, 95.
[67] Ding L., Wei Y., Li L., Zhang T., Wang H., Xue J., Ding L. X., Wang S., Caro J., Gogotsi Y.,Nat. Commun., 2018, 9, 155.
[68] Li J., Zhou X., Wang J., Li X. F.,Industrial& Engineering Chemistry Research, 2019, 58, 15394.
[69] Li G., Zhang K., Tsuru T.,ACS Appl. Mater. Interfaces, 2017, 9, 8433
[70] Matsumoto M., Valentino L., Stiehl G. M., Balch H. B., Corcos A. R., Wang F., Ralph D. C., Marinas B. J., Dichtel W. R.,Chem, 2018, 4, 308
[71] Valentino L., Matsumoto M., Dichtel W. R., Marinas B. J.,Environmental Science& Technology, 2017, 51, 14352.
[72] Ying Y. P., Peh S. B., Yang H., Yang Z. Q., Zhao D.,Adv. Mater., 2021, 2104946.
[73] Li C., Li S. X., Zhang J. M., Yang C. R., Su B. W., Han L. H., Gao X. L.,J. Membr. Sci., 2020, 604, 118065.
[74] Zhang T. H., Li P. Y., Ding S. P., Wang X. F.,Sep. Purif. Technol., 2021, 270, 118802.
[75] Jiang Y. X., Li S. X., Su J. H., Lv X. H., Liu S. X., Su B. W.,J. Membr. Sci., 2021, 635, 119523.
[76] Yuan J. Q., Wu M. Y., Wu H., Liu Y. A., You X. D., Zhang R. N., Su Y. L., Yang H., Shen J. L., Jiang Z. Y.,J. Mater. Chem. A, 2019, 7, 25641.
[77] Ying Y. P., Yang Z. Q., Shi D. C., Peh S. B., Wang Y. X., Yu X., Yang H., Chai K. G., Zhao D.,J. Membr. Sci., 2021, 632, 119384.
[78] Fenton J. L., Burke D. W., Qian D. W., de la Cruz M. O., Dichtel W. R., J. Am. Chem. Soc., 2021, 143, 1466.
[79] Liu J. T., Han G., Zhao D. L., Lu K. J., Gao J., Chung T. S.,Sci. Adv., 2020, 6, eabb1110.
[80] Duong P. H. H., Shin Y. K., Kuehl V. A., Afroz M. M., Hoberg J. O., Parkinson B., van Duin A. C. T., Li-Oakey K. D.,ACS Appl. Mater. Interfaces, 2021, 13, 42164.
[81] Wu X. W., Han X., Liu Y. H., Liu Y., Cui Y.,J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 16124.
[82] Emmerling S. T., Schuldt R., Bette S., Yao L., Dinnebier R. E., Kastner J., Lotsch B. V.,J. Am. Chem. Soc., 2021, 143, 15711.
[83] Das S., Ben T., Qiu S. L., Valtchev V.,ACS Appl. Mater. Interfaces, 2020, 12, 52899.
[84] Gao Q. W., Zhu Y. D., Ruan Y., Zhang Y. M., Zhu W., Lu X. H., Lu L. H.,Langmuir, 2017, 33, 11467.
[85] Huang X. Z., Wu J., Zhu Y. D., Zhang Y. M., Feng X., Lu X. H.,Chin. J. Chem. Eng., 2017, 25, 1552.
[86] Wang T., Zhang Y. L., Shi X. P., Wu L. G., Zhang X. Y., Zhang S. Q.,Chem. Eng. Sci., 2019, 201, 191.
[87] Li W. D., Pan F. S., Song Y. M., Wang M. D., Wang H. J., Walker S., Wu H., Jiang Z. Y.,Chin. J. Chem. Eng., 2017, 25, 1563.
[88] Zhao S., Jiang C., Fan J., Hong S., Mei P., Yao R., Liu Y., Zhang S., Li H., Zhang H., Sun C., Guo Z., Shao P., Zhu Y., Zhang J., Guo L., Ma Y., Zhang J., Feng X., Wang F., Wu H., Wang B.,Nat. Mater., 2021, 20, 1551.
[89] He X. Y., Yang Y., Wu H., He G. W., Xu Z. X., Kong Y., Cao L., Shi B. B., Zhang Z. J., Tongsh C., Jiao K., Zhu K. Y., Jiang Z. Y.,Adv. Mater., 2020, 32, 2001284.
[90] Wu Y. Z., Guo Z. Y., Wu H., Zhu K. Y., Yang L. X., Ren Y. X., Liu Y. T., Wu X. Y., Zhao R., Khan N. A., Ahmad N. M., Younas M., Jiang Z. Y.,J. Membr. Sci., 2020, 609, 118215.
[91] Galizia M., Chi W. S., Smith Z. P., Merkel T. C., Baker R. W., Freeman B. D.,Macromolecules, 2017, 50, 7809.
[92] El-Kaderi H. M., Hunt J. R., Mendoza-Cortes J. L., Cote A. P., Taylor R. E., O'Keeffe M., Yaghi O. M.,Science, 2007, 316, 268.
[93] Dogru M., Sonnauer A., Gavryushin A., Knochel P., Bein T.,Chem. Commun., 2011, 47, 1707.
[94] Du Y., Mao K. M., Kamakoti P., Wooler B., Cundy S., Li Q. C., Ravikovitch P., Calabro D.,J. Mater. Chem. A, 2013, 1, 13171.
[95] DeBlase C. R., Dichtel W. R.,Macromolecules, 2016, 49, 5297.
[96] Kandambeth S., Mallick A., Lukose B., Mane M. V., Heine T., Banerjee R.,J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 19524.
[97] Pan F. S., Guo W. X., Su Y. L., Khan N. A., Yang H., Jiang Z. Y.,Sep. Purif. Technol., 2019, 215, 582.
[98] Yang H., Wu H., Xu Z., Mu B. W., Lin Z. X., Cheng X. X., Liu G. H., Pan F. S., Cao X. Z., Jiang Z. Y.,J. Membr. Sci., 2018, 561, 79.
[99] Jiang Y. Z., Liu C. Y., Li Y. H., Huang A. S.,J. Membr. Sci., 2019, 587, 117177.
[100] Fan H. W., Mundstock A., Gu J. H., Meng H., Caro J.,J. Mater. Chem. A, 2018, 6, 16849.
[101] Qian C., Qi Q. Y., Jiang G. F., Cui F. Z., Tian Y., Zhao X.,J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 6736.
[102] Ding H. M., Mal A., Wang C.,Materials Chemistry Frontiers, 2020, 4, 113.
[103] Segura J. L., Royuela S., Ramos M. M.,Chem. Soc. Rev., 2019, 48, 3903.
[104] Waller P. J., Lyle S. J., Popp T. M. O., Diercks C. S., Reimer J. A., Yaghi O. M.,J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 15519.
[105] Li X. L., Zhang C. L., Cai S. L., Lei X. H., Altoe V., Hong F., Urban J. J., Ciston J., Chan E. M., Liu Y.,Nat. Commun., 2018, 9, 2998.
[106] Kandambeth S., Venkatesh V., Shinde D. B., Kumari S., Halder A., Verma S., Banerjee R.,Nat. Commun., 2015, 6, 6786.
[107] Kandambeth S., Shinde D. B., Panda M. K., Lukose B., Heine T., Banerjee R.,Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52, 13052.
[108] Chen H. W., Tu H. Y., Hu C. J., Liu Y., Dong D. R., Sun Y. F., Dai Y. F., Wang S. L., Qian H., Lin Z. Y., Chen L. W.,J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 896.
[109] Zhang P. H., Wang Z. F., Cheng P., Chen Y., Zhang Z. J.,Coord. Chem. Rev., 2021, 438, 213873.
[110] Goh K., Jiang W. C., Karahan H. E., Zhai S. L., Wei L., Yu D. S., Fane A. G., Wang R., Chen Y.,Adv. Funct. Mater., 2015, 25, 7348.
[111] Yeh C. N., Raidongia K., Shao J. J., Yang Q. H., Huang J. X.,Nature Chemistry, 2015, 7, 166.
[112] Halder A., Karak S., Addicoat M., Bera S., Chakraborty A., Kunjattu S. H., Pachfule P., Heine T., Banerjee R.,Angew. Chem. Int. Ed., 2018, 57, 5797.
[113] Li L., Lu F., Xue R., Ma B. L., Li Q., Wu N., Liu H., Yao W. Q., Guo H., Yang W.,ACS Appl. Mater. Interfaces, 2019, 11, 26355.
[114] Zhao Y. L., Zhao Y., Wu C. L., Qiu J. K., Wang H. Y., Li Z. Y., Zhao Y., Wang J. J.,Chemistry:A European Journal, 2021, 27, 9391.
[115] Ying Y. P., Liu D. H., Ma J., Tong M. M., Zhang W. X., Huang H. L., Yang Q. Y., Zhong C. L.,J. Mater. Chem. A, 2016, 4, 13444.
[116] Sui X., Yuan Z. W., Liu C., Wei L., Xu M. Y., Liu F., Montoya A., Goh K., Chen Y.,J. Mater. Chem. A, 2020, 8, 9713.
[117] Tang Y. C., Feng S., Fan L. L., Pang J., Fan W. D., Kong G. D., Kang Z. X., Sun D. F.,Sep. Purif. Technol., 2019, 223, 10.
[118] Khan N. A., Yuan J. Q., Wu H., Cao L., Zhang R. N., Liu Y. A., Li L. S., Rahman A. U., Kasher R., Jiang Z. Y.,ACS Appl. Mater. Interfaces, 2019, 11, 28978.
[119] Kong G. D., Pang J., Tang Y. C., Fan L. L., Sun H. X., Wang R. M., Feng S., Feng Y., Fan W. D., Kang W. P., Guo H. L., Kang Z. X., Sun D. F., J. Mater. Chem. A, 2019, 7, 24301.